Mit Python schießt du dich eher in Richtung Data Analyst / Data Engineer ein. Letztere Berufsgruppe freundet sich auch mit KI und Statistiken an
Python ist einfach zu lernen, aber im Verlauf immer schwerer zu meistern. Schnelle Ergebnisse und die Theorie über objektorientierte Programmierung lässt sich in der Tat hier am einfachsten / schnellsten lernen. Denn ich habe selten so viele Tutorials für eine Programmiersprache gesehen...
Java ist einfach zu lernen, in Verbindung aber mit Frameworks wie Spring (und dahin muss irgendwann die Reise wohl gehen) oder anderen Microservice-Frameworks (z.B. Micronaut) ist das Ganze aber schon etwas schwieriger zu meistern. Denn das geht hier deutlich weiter als der objektorientierte Ansatz. Java verwendet man neuerdings eigentlich nur noch im Backend.
Java Server Faces zum Beispiel gehört inzwischen zum alten Eisen. Neue Projekte macht damit keiner mehr. Außerdem musst du dich in Java noch um das Dependency Management kümmern (Maven mit XML-Syntax oder Gradle mit Groovy- oder Kotlin-Syntax).
Ich kann Henrik nur zustimmen: PHP ist tatsächlich ein guter Einstieg, denn hier kommst du zu relativ schnellen Ergebnissen und kannst es quasi auf allen Webhostern einsetzen.
Allerdings wird in dem mir bekannten Umfeld immer mehr Javascript (oder das typisierte Typescript) verwendet. Javascript wird immer öfter severseitig für Microservice-Architekturen in der Cloud eingesetzt, weil es mit NodeJS (der V8-Engine von Google) in ähnliche Performance- und Skalierungsgegenden kommt wie Java. Viele Unternehmen setzen dabei wieder auf Frameworks wie z.B. Facebooks React. In Javascript kommt man in Sachen Syntax sehr schnell rein, weil es genug REPL-Seiten gibt, die dir das Ergebnis sofort ausgeben. Allerdings ist das wieder mehr funktionale Programmierung als objektorientierte. Und die eigentliche Arbeit ist dann die Einrichtung einer Entwicklungsumgebung mit Package Manager, wie z.B. npm, yarn, usw.
Für was du dich auch entscheidest: Lass dich nicht entmutigen. Aus Fehlern lernt man (wirklich). Überleg dir eine kleine Aufgabe (wirklich kleine), dessen Arbeitsergebnis du selbst vielleicht gut gebrauchen kannst. Ich lerne beispielsweise gerade Typescript und habe mir ein Tool geschrieben, welches Zeilen in der Zwischenablage in eine komma-getrennte Liste umwandelt und in den Zwischenspeicher zurückschreibt. Das Schöne: ich habe es immer wieder ein wenig verbessert (Hochkommas, wenn keine Zahlenwerte) und dabei viel gelernt. Vom Video-Gucken oder Lesen alleine wird man aber nichts lernen - höchstens die Theorie. Das habe ich bei meiner Frau gesehen, die sich Python-Videos angeschaut hat... Da ist nix hängengeblieben